Когда-то Андрей решил пойти против воли своей семьи и оставить карьеру педагога, отправившись в Москву строить собственный бизнес. К сожалению, его планы не увенчались успехом, и вскоре он оказался на грани финансового краха. Единственным выходом из сложившейся ситуации стала продажа родового дома, который, по преданию, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки требовалось согласие отца, отбывающего наказание в колонии и считающего, что именно сын стал причиной его нынешнего положения. Чтобы исправить отношения и добиться разрешения, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается работать учителем в вечернюю школу при исправительном учреждении, где содержится его отец. Но этого оказывается недостаточно, и чтобы доказать искренность своего желания вернуться к преподаванию, он одновременно начинает работать в обычной школе, преподавая литературу подросткам.
Теперь его жизнь разделилась на два мира: днем он пытается привить любовь к классике и прекрасному школьникам, а вечерами – таким же, но уже взрослым ученикам за решеткой. Оба места работы оказываются полны своих сложностей и вызовов. В обычной школе он сталкивается с подростковым максимализмом, нежеланием учиться и проблемами переходного возраста, а в колонии – с осужденными, у которых за плечами тяжелый жизненный опыт и скептическое отношение к любым попыткам их чему-то научить. Постепенно Андрей понимает, что граница между этими двумя мирами не так очевидна, и ему приходится постоянно задаваться вопросом, где на самом деле работать безопаснее. В процессе преподавания он не только пытается наладить контакт с отцом, но и заново открывает для себя смысл профессии учителя, сталкиваясь с неожиданными уроками от своих учеников по обе стороны тюремных стен.